Nova York, 1932: o mal sucedido malandro Ray Gibson acaba de conseguir entrar numa boate elegante, o Club Spanks atrás de sua primeira vítima da noite - ingênuo Claude banks. Aspirante a caixa de banco, Claude está iniciando uma noitada na cidade com sua garota e nao tem a menor idéia de que foi escolhido por Ray. Após furtar a carteira de Claude, Ray tem certeza que roubou dinheiro suficiente para pagar suas dívidas com Spanky, mas acaba tendo uma grande surpresa ao descobrir que Claude, que também é um jogador, está duro. Felizmente, para Ray e Claude, Spanky oferece aos dois uma chance de pagarem o que devem. Mas infelizmente, o trabalho que têem que fazer é apenas o começo de uma série de eventos que irao alterar drasticamente o curso de suas vidas.

É enquanto os rapazes fazem uma corrida ilegal contrabandeando a melhor bebida destilada do Mississipi para Spanky que, por engano, os dois são acusados de assassinato e recebem a sentença de prisão perpétua num penintenciária do Mississipi. O grande sonho deles vestirem elegantes ternos de risca de giz é substituído por um futuro permanente em trajes listrados. Durante os próximos 60 anos, Ray e Claude testemunham sofrimento e bondade, crueldade e perdão, vida e morte. Vêem muitos amigos chegarem e partirem, mas a visão bem humorada que têem sobre a vida prevalece enquanto a amizade deles aprofunda-se. Juntos, nunca perdem a esperança de que, um dia, de alguma forma poderão novamente andar do lado de fora dos muros da prisão como homens livres.